Este trabalho é fruto de reflexões acerca dos questionamentos inerentes ao dia a dia de uma sala de aula, de estudantes jovens e adultos. A disciplina Matemática não necessita, exclusivamente, trabalhar conteúdos explícitos, contemplando “resolva” e “calcule”, tendo como intenção, proporcionar aos estudantes, além de trazer os conteúdos pertinentes à disciplina, mas também, a emersão, em caráter reflexivo. Um aluno terá condições de apoderar-se de seus conhecimentos advindos do meio escolar e de mundo, a fim de conjecturar sobre possíveis caminhos, em tomadas de decisão. Diante da intenção de incorporar debate de cunho crítico às aulas, tomamos como prerrogativa, as características da Educação Matemática Crítica, de Ole Skovsmose, que consequentemente, acarretam reflexões de cunho social, perante questões relacionadas à Cidadania. A pesquisa foi desenvolvida num colégio público estadual, numa classe de 3° ano do Ensino Médio, na modalidade da Educação de Jovens e Adultos – EJA. A fim de aglutinar aos aspectos de criticidade e cidadania, foram incorporadas ferramentas tecnológicas – calculadora e computador – como meio de intencionar a inclusão digital, e paralelamente, como instrumento auxiliador diante de tomadas de decisão. A escassez de materiais destinados ao público da EJA forçou-nos a planejar aulas, tanto quanto materiais, destinados à esta modalidade de ensino.