Objetiva-se apresentar como o autor italiano Ottavio Fabri, que viveu em Veneza na segunda metade do século XVI, tratou do problema de medir a altura de um objeto vertical utilizando um esquadro móvel. Apoia-se na concepção do quão é importante fazer pesquisa histórica em Matemática e em Educação Matemática e, na concepção de passado dos historiadores Marc Bloch e Fernand Braudel. Considerando o método, caracteriza-se como uma pesquisa qualitativa de abordagem histórica e documental. Conta com os instrumentos metodológicos: pesquisa histórica, pesquisa bibliográfica, análise documental (de obras/livros-texto) e análise de conteúdo, através da utilização de categorias. Para os resultados, faz-se uma análise do problema medir a altura de um objeto vertical apresentado na obra L’Uso della Squadra Mobile de Ottavio Fabri, de acordo com as categorias: enunciado, linguagem, ilustração, abordagem resolutiva, instrumentos e o papel da História da Matemática no ensino e aprendizagem da Matemática.