Este trabalho é parte de uma pesquisa que envolve investigações sobre a compreensão, ensino e aprendizagem de demonstrações matemáticas e históricas do Teorema de Pitágoras, bem como de recursos didáticos que possam ser utilizados, nestes processos, em sala de aula de matemática do Ensino Básico. Por tratar-se de um teorema no campo da geometria, as buscas levaram a pensar na utilização de vídeos ilustrativos e de um software geométrico que pudessem ser integrados com algumas construções históricas desse teorema matemático. Escolheu-se iniciar pela exploração e interconexão entre versões históricas do teorema e o software Geogebra; sendo o foco da apresentação no presente trabalho. Dentro do citado procedimento temático, foi elaborada e desenvolvida uma oficina para professores de ensino fundamental e médio. Nela abordou-se algumas demonstrações do Teorema de Pitágoras com auxílio do software Geogebra, em associação com a História da Matemática. Com essa interface, observou-se a possibilidade de favorecimento quanto a visualização de elementos matemáticos e a manipulação de dados significativos ao entendimento dos participantes nas atividades de construções geométricas realizadas. Ao mesmo tempo, notou-se a importância de tal interconexão poder estimular o desenvolvimento de habilidades para a utilização de outros recursos tecnológicos.