Este trabalho relata uma experiência realizada por meio de ações desenvolvidas nos anos de 2015 a 2017, que visaram à análise de enunciados de problemas matemáticos com o intuito de identificar e compreender as dificuldades apontadas pelos alunos em avaliações internas e externas, dentre elas a Prova Brasil. As ações envolveram alunos de 5º ano do Ensino Fundamental, sob orientação dos professores de Matemática e a equipe pedagógica. Constatou-se, com o trabalho desenvolvido, que o principal obstáculo encontrava-se na interpretação dos enunciados dos problemas propostos, já que os alunos, não familiarizados com o vocabulário, não conseguiam resolvê-los, embora apresentassem domínio dos conteúdos matemáticos exigidos para a resolução dos problemas. Nesse ínterim, considerando as fragilidades identificadas, nos propusemos a desenvolver um trabalho contínuo, de modo a fazê-los compreender e resolver as questões solicitadas, proporcionando entendimento e aprendizado consolidado das atividades sugeridas, principalmente sua aplicabilidade no contexto sociocultural.