Neste trabalho apresentamos algumas reflexões e análises de um estudo exploratório a respeito do conceito de permutação simples através de atividades realizadas com o jogo senha adaptado de Vasquez (2011). Tal estudo foi desenvolvido em duas turmas de 5º ano A e B, do turno vespertino, de uma escola municipal da Serra/ES com 24 e 25 alunos, respectivamente. Nosso objetivo foi investigar de que forma o jogo senha poderia interferir no conhecimento intuitivo dos alunos acerca de permutação simples antes de um estudo formal deste tema. Usamos como suporte teórico metodológico para este estudo os trabalhos de Polya (1986) e Santos-Wagner (2008) sobre resolução de problemas, e de Borba (2013) e Vasquez (2011) acerca de permutação simples. Especificamente neste jogo, abordando permutação simples, os alunos do 5º ano jogaram em duplas fazendo uso de duas, três e quatro cores distintas, elaborarando senhas em que o parceiro da dupla tentava descobrir colorindo as cartelas distribuídas pelos pesquisadores. A discussão e a análise dos dados produzidos permitiram-nos descobrir que: a) o jogo senha pode contribuir para aprendizagem de permutação simples para alunos do 5º ano; b) precisamos apresentar as diferentes situações problemas de forma graduada conforme o nível de dificuldade das regras e complexidade dos conceitos; c) há necessidade de repensar a organização da atividade e das regras do jogo; d) indagações do tipo “quantas senhas é possível formar”, não possibilitam que os alunos associem a quantidade de senhas com o total de possibilidades. Tais análises levaram-nos a inferir que há necessidade de investigar situações semelhantes com os problemas correlatos, bem como ampliar o estudo com atividades de decomposição e composição de problemas de combinatória para a construção de conceitos no processo de generalização. Mundialmente tem se buscado sigilo de informações, sejam elas, bancárias, e/ou de redes sociais entre outras e a História da Matemática nos apresenta tal conteúdo (permutação) como construções presentes nas brincadeiras, em escolhas de refeições, brinquedos, roupas e outras atividades. Por fim, concluímos que, esse conteúdo está relacionados a situações cotidianas que fazem parte dos contextos dos alunos desta faixa etária. Assim, abrem caminhos para formação de cidadãos críticos e autônomos que compreendem, interpretam e interferem no mundo à sua volta.