A habilidade matemática para resolver problemas envolve não apenas habilidade verbal, mas também o planejamento de estratégias eficientes que suportem a execução matemática. Neste artigo, analisamos as diversas estratégias utilizadas por alunos do Ensino Médio e Ensino Superior ao resolverem um mesmo problema verbal mal estruturado de Matemática e seus desempenhos. As teorias de Polya e Johnson-Laird foram os principais aportes teóricos para a identificação das estratégias. Os principais resultados apontaram maior diversidade de estratégias e maior correção nas soluções dos alunos do Ensino Médio em detrimento dos alunos do Ensino Superior, evidenciado a necessidade de um modelo de ensino que permita liberdade e estímulo à capacidade dos alunos quanto à resolução de problemas, em vez do ensino de modelos prontos, apenas.