O planejamento de disciplinas de matemática ofertadas na modalidade de Educação a Distância (EaD) envolve aspetos diferentes daquelas oferecidas presencialmente uma vez que não basta uma simples transposição para Ambientes Virtuais de Aprendizagem das estratégias e práticas normalmente utilizadas no ambiente escolar. A utilização de Tecnologias da Informação e Comunicação (TIC), comum nos modelos de Educação a Distância (EaD) atuais, pode influenciar positivamente o processo de ensino aprendizagem ou somente representar um novo meio para metodologias expositivas, que diminuem a participação ativa do aluno. Por isso, além da infraestrutura tecnológica e especialistas em conteúdo, o planejamento na EaD precisa de profissionais que se preocupem com os aspectos do ensino. Nesse sentido, o Design Instrucional deve propor estratégias que levem o uso das TIC a outro nível, que extrapole o simples uso das ferramentas e segue rumo a uma aprendizagem significativa. Esse é um grande desfio para o Designer Instrucional (DI). Nesta perspectiva, os autores deste artigo desenvolvem uma pesquisa que objetiva contribuir com possibilidades para a atuação do DI, que promovam a criação de ambientes investigativos e que estimulem a resolução de problemas em disciplinas de Matemática presentes em cursos superiores oferecidos a distância. A pesquisa é de natureza qualitativa, do tipo estudo de caso e possui três etapas: (1) observação das salas virtuais de disciplinas matemáticas nos cursos superiores oferecidos a distância pelo Instituto Federal do Espírito Santo, para identificação da organização dos conteúdos, das mídias utilizadas, das interações, das avaliações e outros aspectos; (2) entrevistas semiestruturadas com os DI dos cursos de Tecnologia em Análise e Desenvolvimento de Sistemas e de Licenciatura em Informática; (3) entrevistas semiestruturadas com professores de duas disciplinas matemáticas desses cursos. Esperamos contribuir no diálogo sobre formas de empregar na EaD metodologias apontadas por pesquisadores atuais em Educação Matemática, como Ole Skovsmose e Marcelo Borba. Como produto final será desenvolvido um projeto de formação para os DI, a fim de que possa ajudar professores de matemática a estruturarem suas ações de forma problematizadora e alunos a aprenderem de maneira mais significativa.